Нужен посторонний взгляд на проблему. Пардон, но будет длинно, иначе ситуацию не опишешь. Итак, у моей мамы есть супруг (поженились они, когда я была взрослая, так что никаких дочерних чувств я к нему не испытываю, да и испытывать не могу). Он мужик неплохой, но патологический бездельник, не работает последние лет 6. Мама с этим смирилась, но держит его в строгом теле: кормит, выдает деньги на проездной и сигареты. Ну, иногда еще покупает что-то из одежды по необходимости. НЕсколько лет назад он попал в очень неприятную историю, и чтобы спасти его от серьезных проблем, мы с мужем заплатили несколько тысяч долларов. Естественно, отдать он их не может.
Из положительных качеств: он замечательно управляется с моим ребенком и тот его просто обожает. Вместе с моей мамой (а иногда и без нее) он 2 раза в неделю приезжает посидеть с Денисом. Надо заметить, что во всем, что касается ребенка он безотказен. Я могу попросить его приехать в практически в любое время дня и ночи. Пользуюсь этим я редко, но пользуюсь. Делается это абсолютно на добровольных началах, я много раз пыталась взять няню на полную неделю, но они жутко обижались и просили "не разлучать с ребенком". Зная, что у него никогда нет денег даже на пиво, я регулярно "подбрасываю" ему по двести - триста рублей. Беда же в том, что этого вроде как мало и он постоянно просит то у меня, то у мужа деньги. От 500 рублей до 200 долларов. Нам это очень неприятно, потому что вроде отказывать неудобно (причины, как правило уважительные) но и постоянно его спонсировать тоже надоело. Сегодня в очередной раз попросил у меня 50 долларов, чтобы угостить друзей, которые ему оказали какую-то услугу. Я отказала, но на душе противно. Вот сижу и пытаюсь разобраться: я ему реально что-то должна? ИЛи все-таки он обнаглел?

Конечно обнаглел
 

Таких людей устраивает ваша стеснительность назвать вещи своими именами. Испортили мужика, что тут ещё скажешь. Надо было реагировать вовремя.

Теперь я к Вам "в гости".
По-моему, чтобы избежать регулярных неприятных моментов с просьбами о деньгах, есть два выхода. Первый - Вы перестаете пользоваться его любезностью в отношении ребенка и одновременно говорите, что денег давать не будете. Точка. Второй вариант - Вы говорите, что денег просто так давать не будете, но согласны оплачивать его пребывание с ребенком как время наемной няни. И в том, и в другом случае неприятного разговора не избежать, но что-то будет расставлено "по полочкам". С родственниками сложно, вот когда-то с соседями я просто сказала, что денег в долг не даю никогда и никому, даже рубль (соседи пьющие). Соврала, но зато избавилась от постоянных просьб о деньгах. Сейчас мило здороваемся друг в другом.

Беда в том, что отказаться от его "услуг" я не могу. Он же приезжает не один, а с моей мамой, а мама моя внука хоть и обожает, но справиться с ним в одиночку не может, не умеет она совсем с детьми общаться, как и я, собственно. То есть, отлучив его от дома, я сделаю гадость прежде всего своей маме и напрочь испорчу их отношения. По этой же собственно причине я не могу назначить ему зарплату, так как сделать это в тайне от мамы будет как-то странно, а, если я расскажу ей, то она, конечно, обидиться и ни за что не согласиться. К тому же он свои просьбы не обосновывает тем, что сидит с ребенком. Кстати, когда ребенка еще и в помине не было, он тоже попрошайничал.

Подождите, а мама знает, что он попрошайничает? Может стоит с ней поговорить, и именно под предлогом желания снять неловкость ситуации предложить зарплату? Сначала странно, потом все адаптируются (как и к неработающему мужу).

А то остается проникнуться настроением Великого Поста и решить, что это Ваш способ подавать милостыню.

А что он деточка маленькая, что бы его портить? Человек есть такой какой он есть и всё. Я думаю лучше сказать, смотреть раньше надо было на него как "мужчину-человека". А сейчас по любому он будет в обиде, если кормушка опустеет.

Мама знает, что я ему даю денег иногда по-мелочи. А вот о том, что он просит - не знает. Говорить не хочу, потому что у них отношения и так не слишком хорошие, а если она узнает, то потеряет к нему последнее уважение. При всех его недостатках, мне кажется, что для моей мамы лучше жить с ним, чем сгоряча развестись и сидеть одной в трехкомнатной квартире. Шансов, что в 60 лет она снова выйдет замуж маловато:(

На самом деле я бы так не парилась, если просил бы он только у меня (муж страшно злиться) и "по делу". Ну вот без раздумий я ему давала, когда у его сына было совершеннолетие, а денег на подарок не было. Или, чтобы купить маме цветов к восьмому марта. Но спонсировать пьянки мне совсем западло.

Наймите его нянькой для ребёнка. И он при деньгах будет и ребёнок доволен.

чуднОй мужик какой! таких инфантилов еще не видывала )

-по своему психологическому возрасту ему лет 11
-взрастить Вы его не сможете уже
- смиритесь и подстройтесь: дайте ему возможность зарабатывать тем, чем он может - наймите его няней.
- И объясните маме, что это выход : он достойно работает и достойно зарабатывает. Тут надо маме быть гибче