Ни в коем случае! Таким образом вы косвенно признаете вину вашего ребенка. Это только вам будет ясно, что вы "хотите поддержать учительницу." Остальные будут трактовать этот шаг как "Ребенок наш вор и нам за это стыдно, но мы просто не хотим открыто это признавать".

А в предложите ему
 

В кино сходить, на роликах (на велике) покататься, машину поводить поехать, динозавров посмотреть... И потом если вы будете засыпать - уважения к вам не будет, а значит и слушать вас не будут....

Трудно сказать, правильно ваше решение или нет. С одной стороны, ваша жалость к молодой учительнице понятна. С другой стороны, если вы дадите ей денег, даже если вы приведете все доказательства мира, что ваш сын невиноват, все будут считать, что он и взял, а вы просто не хотите выносить сор из избы. Наверное, это прозвучит жестоко, особенно от человека, который сам долгое время проработал в школе и с воровством в классе сталкивался, но денег давать не стоит. Сейчас вам нужно думать о репутации сына, его дальнейшей учебе в этой школе. Стойте на своем "денег сын не брал", и точка.

А вот с сыном поговорите серьезно, это повод для того, чтобы он задумался, почему именно на него подумали. Объясните, что репутация зарабатывается годами, а потом рушится в один момент, и восстановить ее совсем не просто. Этот хвост "вор" будет тянуться долго, ему будет сложно каждый раз доказывать свою невиновность, хотя презумпцию невиновности никто не отменял. Он уже достиг той отметки, когда ему приходится доказывать вам и всем остальным свою невиновность, а это произошло по его вине, потому что доверие уже подорвано.

Эх, боюсь я, это не подарок. В пакете с туфлями... Косметичка явно не новая. Конечно, сядем рядышком и поговорим, но, прямо как-то не по себе...

Старший НЕ учится в этой школе, поэтому лично ему там ничего не грозит. Учится младший.

Вы постарайтесь пока не совсем бояться. Им про наши страхи не всегда нужно знать, или по крайней мере, знать уже отфильтрованный вариант. У Вас ведь есть еще нормальная возможность и спросить "доча, а это что?", и подумать "ну и что мы с тобой будем делать?", если окажется что-то не так.

Тем более вы можете выступить сердобольной родительницей, узнавшей о неприятностях учительницы. А если предложенный мною вариант не подходит, то единолично эти неприятности устранять - только анонимно и никому не признаваясь (если уж так жалко учительницу). анонимно вы и себя не подведете (репутация все же), и ее не поставите в неловкое положение.

"он уважать себя заставил и лучше выдумать не смог".
Вы серьезно верите, что можно человека ЗАСТАВИТЬ уважать кого-либо?
Кстати, в пушкинской фразе "уважать себя заставил" означает "помер".

Вы серьезно верите, что можно ребенка заставить не воровать?

Что касается своего ребенка, то я могу его заставить, к примеру, выпить лекарство если он болен. Или идти в сад, если мне надо идти на работу, а по-хорошему никак.

Ой, а я книжку про Карлсона со стенда на детской
 

книжной выставке сперла. Ну ведь не достать ее было в 1980 году, а я ее так любила...

А если, допустим, действительно изобразить сердобольность, и положить не всю сумму, а тысячу рублей? Т. сказать на поддержание штанов? Тем более, что учиться-то осталось 2 дня, потом лето 3 месяца, а к сентябрю эта ситуация сгладится...