Это понятно. Подумайте насчет второго моего вопроса (здесь можно уже не отвечать, так просто, для себя). У нас на работе была такая ситуация у двух коллег, поэтому выступаю тут.

по моему глубокому убеждению
 

лучше вообще не спрашивать, а нахально напроситься. А именно на "как-нибудь" сказать что-то вроде: кстати и повод есть : у меня сегодня (завтра, в пятницу) личный праздник (именины, годовщина потери невинности, "об этом будет первый тост" и проч.) в зависимости от степени раскрепощенности в разговорах и приемлимости для "жертвы". Мужики к этому возрасту становятся ужасно ленивы в плане организации досуга. Еще лучше сказать, что у вас есть любимое место (ресторан, кафе, кафейня), где вы традиционно это отмечаете. Или недавно знакомые были в ____, надо б сходить посмотреть. Давайте сегодня (завтра, а пятницу) сходим.

Обед не катит. С него все одно надо на работу. Надо на ужин. Вот прям счаз шлепните ему на мыло: устала как черт, пообедать толком не получилось, может, поужинаем по-человечески, напряжение снимем. Это не настолько откровенно, как в ушко шептать, и ответ его будет показательным. Коли согласится, хорошо. Тогда можно после ужина попросить его вас домой отвезти, если все гладко пойдет. А если откажется, то в какие уж ухи шептать... Разве изнасиловать в подворотне. :-)

Про седую? А у меня прям как грится все опустилось:-(

Лучше в авто. В подворотне щас прохладно(-)

а как я могу стать ему врагом?

Да, это даже для меня радикально :) а я - известный геронтофил :)

в авто еще заманить надо :-)

Мороз поможет:-)

Значит так, стащить у бедняги пальто и предложить подвезти до дома :-). Дальше - дело техники. Впрочем, я увлеклась. Автор, простите :-)