Ой, лучше почитать тут: http://roller.ru/content/misc/article-578.html
Да и на этом сайте roller.ru (там есть форум) спросить, где купить подешевле. Есть еще http://speedskater.ru - тоже специализированный форум. А еще там (в конференции) раньше был человек по имени Даниил, известная личность в кругу роллеров, он продавал ролики со своего склада, получалось гораздо дешевле, без магазинных накруток. На форуме можно и про него спросить. Кстати, концу лета начнутся распродажи.
Мне кажется, что с малышом и коляской кататься достаточно проблематично. Я сама изнывала от недостатка движения, когда возила своего в коляске. Был и роллерный бзик ("в молодости" много каталась на роликах), но быстро прошел - уж очень хлопотно переобуваться, искать хороший асфальт, малолюдные места, чтобы легче маневрировать, да еще чтоб дитя спало

Но начинание хорошее. Удачи, Тиллотама!