Молодой человек беднее меня: его комплексы...как жить?

Это с графиком сутки-трое не может подрабатывать? Не смешите мои тапочки.
Вход в его положение с вашей стороны может быть только в одном направлении - непопрекание его малым заработком. Но то,что он считает ваши деньги и указывает вам как их тратить - это омерзительно и должно пресекаться.